С национално значение:

• Тракийска куполна гробница – село Мезек
• Средновековна крепост – село Мезек
• Средновековна кула – село Маточина
• Скална църква – село Маточина
• Скална църква – село Михалич
• Сводест мост Мустафа паша – град Свиленград
• Римска крепост и пътна станция на хълма Хисарлъка – град Свиленград
• Долмен – село Студена.

Паметници с местно значение:

• Стара турска баня – гр. Свиленград
• Църква ,,Света Троица” – гр. Свиленград
• Средновековно селище и некропол – с. Сладун.

Исторически паметници:

• Лобното място на Петко войвода /Петкова чешма/ – с. Костур
• Историческо място, свързано с Вълчан войвода /Вълчаново изворче/ – с. Лисово
• Лобно място ,,Голото хоро” – гр. Свиленград.

Религиозни храмове:

• Църква „Успение Богородично” – с. Михалич
• Църква „Св. Йоан Богослов” – с. Дервишка могила
• Църква „Св. Димитър” – с. Левка
• Църква „Св. Атанас” – с. Димитровче
• Църква „Св. Възнесение” – с. Момково.

Културни паметници в съседни общини:

• Паметник Шейновец от Балканската война – връх Шейновец, достъп от с. Вълче поле
• Кован кая – непосредствено до границата с община Ивайловград, достъп от с. Мезек
• Куртуленска куполна гробница – под вр. Шейновец, достъп от село Мезек
• Куш кая – под вр. Шейновец, достъп от с. Вълче поле
• Кромлех – с. Долни Главанак, общ. Маджарово
• Долмен – с. Хлябово, общ. Тополовград.

Други исторически паметници:

• Училище “Христо Попмарков” – гр. Свиленград.